A 13 puntos del líder, con el futuro en la Copa pendiente del partido de vuelta ante el Celta (2-1 para los vigueses), el Real Madrid busca precedentes a los que aferrarse para salvar la temporada. Hay uno que destaca especialmente entre los demás. En la temporada 1999-2000, se dio una situación muy parecida a la actual. Y el Madrid acabó alzando la 'Octava' en París.
Aquella Liga comenzó a torcerse también muy pronto. Pese a arrancar con dos victorias (1-2 ante el Mallorca y 4-1 ante el Numancia), el equipo se caló en septiembre, en el que cedió tres empates consecutivos ( Athletic, Deportivo y Málaga). Octubre fue aún peor, ya que arrancó con ua derota ante el Valencia (2-3), un empate a dos en el Camp Nou (el partido del famoso gesto de Raúl a la grada), otras dos igualadas ante Oviedo y Sevilla yuna derrota para cerrar el mes: la última en un derbi ante el Atlético (1-3).
Las cosas no mejoraron demasiado en noviembre, que se inició con triunfo en Vallecas (2-3), al que siguieron un empate (Real Sociedad) y una derrota en Vigo. El equipo tocó fondo en una derrota ante el Zaragoza en el Bernabéu (1-5), pese a la cual Lorenzo Sanz, entonces presidente blanco, decidió mantener en su puesto a Vicente del Bosque. En las jornadas 15 y 16, ya en el mes de diciembre, empate en Santander y victoria por la mínima ante el Espanyol, el mismo equipo que ayer certificó el mal momento del Real Madrid, dirigido ahora por José Mourinho.
Tras la 16ª jornada de aquella Liga 1999-2000, el Madrid era duodécimo en la tabla de una Liga que comandaba el Deportivo, que acabaría conquistando el primer Campeonato de su historia. Le seguía el Celta, con el Zaragoza, tercero y el Barcelona cuarto. También estaban por delante del Madrid Alavés, Rayo, Valencia, Numancia, Betis, Mallorca y Athletic.
La andadura del Madrid en Copa se inició en enero de 2000, con la ida de octavos ante el Zaragoza (0-0). En la vuelta, el Madrid ganó 2-0, y superó también los cuartos ante el Mérida (2-2, pase para el Madrid gracias al gol logrado en la capital extremeña) antes de caer en semifinales ante el Espanyol.
Mejor en Champions
En Champions, la trayectoria no fue tan irregular. El Madrid ganó su grupo -con Oporto, Olympiakos y Molde como rivales-, con un balance de cuatro victorias, un empate y una derrota. Sólo cayó ante los lusos, a los que aventajó en la tabla por un punto (13 por 12). Pero en la segunda fase de grupos (entonces el torneo incluía dos y eliminatorias directas sólo desde cuartos) sufrió para lograr el pase.
Hubo de esperar a la última jornada, en la que logró un agónico triunfo ante el Rosenborg noruego gracias a un gol de Raúl para superar in extremis al Dinamo de Kiev, con el que acabó empatado a puntos. Antes, fue sometido por el Bayern tanto en Madrid (2-4) como en Múnich. La venganza llegaría en semifinales, en la que un gol de Anelka dio el pase al Madrid, que en cuartos había podido, también a domicilio, con el Manchester United. La campaña europea se cerraría con un contundente triunfo ante el Valencia en la primera final de la historia de Copa de Europa entre dos clubes de un mismo país (3-0).
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